Le origini del Santuario della Madonna delle Grazie si legano a fatti storici e tradizioni popolari. È certo che le prime testimonianze di un oratorio destinato alla devozione del culto mariano risalgono al 1400, così come è noto che l'aspetto attuale si deve ai lavori di restauro avvenuti tra la fine del 1500 e l'inizio del 1600.
Vuole la leggenda che il santuario sia sorto nel luogo di un’apparizione della Madonna a una bambina arrivata a Chiusdino da un podere vicino per chiedere l'elemosina. Dopo aver condiviso un misero pasto con la misteriosa signora, la bambina tornò a casa, dove trovò la dispensa colma di cibo.
Sul sito dell’apparizione venne edificata una prima cappella, chiamata “Santa Maria del Bosco”, menzionata negli statuti della Comunità di Chiusdino del 1473. Questo primo nucleo dell'oratorio venne gravemente danneggiato durante la Guerra di Siena, nel 1555. Pochi anni dopo, tra il 1564 e il 1615, la comunità di Chiusdino ne promosse il restauro e la completa ricostruzione.
La tradizione vuole che un secondo evento straordinario si sia verificato durante i lavori di ripristino dell'edificio: si racconta che i muratori udirono una voce esclamare “Fermi, qui c’è Maria!”, e sull’intonaco apparve un’immagine della Madonna col Bambino, insanguinata per i colpi di martello ricevuti. Questo prodigio troverebbe una conferma indiretta in un documento del 1625, in cui il vescovo di Volterra descrive l’immagine ittibus mallei percussa et lacera, ovvero “colpita e rovinata da colpi di martello”.
A seguito di questo evento straordinario fu costruito un nuovo santuario, che fu terminato nel 1615 sotto la guida del capomastro locale Ansano Guiducci e grazie al sostegno della nobile famiglia Fracassi.
La facciata si presenta secondo i canoni del manierismo romano ed è articolata in due ordini sovrapposti: nella parte inferiore, il grande portone di ingresso è accantonato da quattro lesene, due per parte; sopra il cornicione, l’ordine superiore è puramente decorativo e vede il prolungamento delle lesene sottostanti che si innalzano nella parte centrale per sostenere il frontone. Al centro della struttura superiore, nel 1897 è stata sistemata una lapide che recita: “Per noi pregate, o fonte immensa / di quelle grazie che Dio dispensa”.
L’immagine miracolosa ritrovata durante i lavori di restauro, ritenuta acheropita – cioè non fatta da mani d’uomo – fu collocata sull’altare, all'interno di una finestrella cieca, che nel Settecento venne sostituita da un nuovo altare in stucco bianco decorato in oro. Nel 1960, a causa del suo deterioramento, l’immagine miracolosa fu sostituita da una nuova raffigurazione graffita su marmo.
La profonda devozione nei confronti della Madonna è testimoniata dagli ex voto che riempiono il presbiterio, alcuni dei quali oggi sono esposti nel Museo Civico e Diocesano d’Arte Sacra di Chiusdino.
Ogni anno, il 3 settembre, i fedeli celebrano la festa dedicata alla Madonna delle Grazie.