Nel 1531 un gruppo di artigiani fonda la Congrega dei Rozzi per dare dignità alle forme d’arte popolari, successivamente trasformata in accademia nel 1690, diventando una delle istituzioni culturali più importanti di Siena.
Inizialmente la congrega svolgeva la propria attività nel Saloncino all’interno dell'Opera Metropolitana, ma in seguito al divieto di utilizzo da parte di Francesco de’ Medici, i Rozzi decisero di costruire un proprio teatro affidando il progetto all’architetto Alessandro Doveri nel 1807. Non soddisfatti della proposta iniziale decisero di acquistare alcuni locali confinanti con l’Accademia, situati in piazza S.Pellegrino, l’attuale piazza Indipendenza, per realizzare il nuovo teatro.
Il Teatro dei Rozzi fu ufficialmente inaugurato nella primavera del 1815 con una grandiosa festa da ballo, a cui seguì dopo pochi giorni la rappresentazione della prima opera che fu L’Agnese di Fitzenry di Ferdinando Paer. Nel corso degli anni il teatro divenne un punto di riferimento per la prosa italiana ospitando le più grandi Compagnie di giro nazionali.
Nel corso degli anni ha subito vari interventi e dopo un lungo periodo di chiusura, a causa dei danni subiti durante la Seconda Guerra Mondiale, è stato ufficialmente riaperto al pubblico il 29 maggio 1998 con una capienza di 499 posti, distribuiti tra platea, tre ordini di palchi e una balconata aperta. Ogni anno il Teatro dei Rozzi ospita un ricco cartellone di attività teatrali, musicali e convegni.