L’esplorazione del borgo non può prescindere dalla visita della quattrocentesca Chiesa di San Lorenzo, che conserva due bellissime terrecotte (la Deposizione e l’Adorazione) di Andrea della Robbia. Altrettanto interessanti sono l’Oratorio di San Francesco, vero gioiello del rococò toscano e la Chiesa dei Santi Ippolito e Donato, che eretta all’inizio del XII secolo conserva una bellissima scultura lignea duecentesca raffigurante la Madonna con Bambino, un trittico di Bicci di Lorenzo, un’Annunciazione di Balducci e una rarissima tavola di Cola di Camerino. Tra i monumenti più significativi è da ricordare anche il cinquecentesco Palazzo Dovizi, famiglia cui appartenne il Cardinale Bernardo detto il Bibbiena (1470/1520) segretario di Papa Leone X e autore della commedia La Calandria, specchio della società rinascimentale.
Ad appena un chilometro dall’abitato si trova il Santuario di Santa Maria del Sasso, costruito su progetto di Giuliano da Majano e dal gusto nitidamente rinascimentale. Al suo interno sono conservate opere notevoli, tra cui una Madonna con bambino di fra’ Paolino del Signoraccio, una Natività di Maria del Ligozzi, un tempietto centrale in cui è conservata e venerata la Madonna con Bambino di Bicci di Lorenzo e il coro con la magnifica Assunta di fra’ Bartolomeo e fra’ Paolino. Notevole anche il chiostro al centro del Santuario.
Il territorio di Bibbiena è disseminato di frazioni che nascondono curiosità e angoli suggestivi. Una di queste è Soci, centro in cui fin dal secolo scorso si produce, oltre al classico panno casentino in verde e arancio, panni cardati e pettinati di alta qualità. Appena fuori da Soci si trova la seicentesca villa della Mausolea, già foresteria e ospizio dei monaci Camaldolesi. La frazione di Partina, dominata da un Castello ristrutturato alla fine dell’800 in stile neogotico, è oggi sede di un interessante Museo dei reperti archeologici casentinesi. Si segnala infine Serravalle, località di villeggiatura immersa nel verde del Parco Nazionale delle Foreste Casentinesi, che ospita un importante centro di didattica ambientale sui bioindicatori.