Su una collina dell'entroterra maremmano, a pochi chilometri da Manciano, sorge Montemerano, uno dei 27 borghi toscani inseriti nella lista ufficiale dei "più belli d'Italia".
Questo luogo fiabesco è protetto da una cinta muraria composta da tre tratti, che conferiscono alla struttura una caratteristica forma "a cuore", e che al suo interno racchiude stradine, piazzette ed edifici in pietra con balconi pieni di fiori.
Il nucleo originario del paese, tipicamente medievale, risale al periodo di dominio degli Aldobrandeschi (1005-1010), a loro si deve la costruzione della rocca, della quale oggi resta solo la torre quadrata, e della cinta muraria, riedificata poi agli inizi del Quattrocento al tempo del dominio senese.
Entrando in paese da Porta del Ponte si arriva a Via Italia, la strada principale del borgo, sulla quale si aprono botteghe e negozi, le porte delle antiche cantine sotterranee, i portici chiusi, e dalla quale si ramificano i numerosi vicoli che consentono di addentrarsi, perdersi e scoprire piccoli gioielli come la Piazzetta dell'Antico Frantoio, la Piazzetta di San Martino e la Piazzetta del Ritiro.
Al termine di una ripida salita si raggiunge l'arco al di là del quale si apre la poetica e pittoresca Piazza del Castello. Poco distante si incontra la Pieve di San Lorenzo, la più antica del borgo (citata in una bolla del 1188), oggi trasformata in teatro.
