Il centro cittadino si sviluppa fra la collina del Castello di Calenzano Alto e quella di San Donato, lungo quella che anticamente era conosciuta come Via del Sale. Intorno alla fine del XI secolo, castelli e torri si dispongono sul territorio e si affiancano alla più antica organizzazione religiosa delle pievi. Di queste ultime meritano una visita almeno le tre più antiche, che con la loro presenza hanno contribuito a definire le caratteristiche di quest’area: la chiesa di San Donato, quella di San Severo a Legri e infine quella di Santa Maria a Carraia.
Nel 1799 fu inoltre elevata al rango di pieve anche la chiesa di San Niccolò posta nel borgo del castello di Calenzano Alto. Il Castello di Calenzano conserva ancora oggi l’aspetto caratteristico del villaggio fortificato, e sorveglia come un tempo le importanti vie di comunicazione che fin dall’antichità collegavano la piana fiorentina al Mugello.
Alle imponenti fattorie si affiancano splendide ville, come Villa Peragallo o Villa Ginori, che rappresentarono il simbolo dell’avvento di una nuova aristocrazia cittadina. Nel territorio di Calenzano è da vedere poi anche il Parco del Neto. Infine come detto inizialmente a essere interessante è lo stesso paesaggio, che spazia dalle note agricole della frazione di Travalle, ai tratti ordinati di quella di Sommaia, con i suoi terrazzamenti ricoperti da ulivi, i casolari e le ville fattoria che punteggiano il territorio, in uno splendido esempio di ambiente rurale toscano.
