Cascina conserva ancora il suo aspetto medievale, un’epoca che l’ha vista contesa tra le note rivali Pisa e Firenze. Una battaglia che la riguarda è avvenuta il 28 luglio 1364 tra le truppe pisane e quelle fiorentine, e si trova raffigurata anche in alcuni disegni preparatori di Michelangelo, che avrebbe dovuto poi affrescarla a Palazzo Vecchio a Firenze. Ma il pittore ne realizzò soltanto un cartone, andato purtroppo perduto.
La storia di Cascina, però, risale con sicurezza ai Romani, che la edificarono con la tipica forma del castrum. Nel Medioevo si innalzarono quelle costruzioni che possiamo osservare ancora oggi, prima su tutte la cinta muraria duecentesca, conservata solo in parte, con le sue dodici torri.