Il borgo di Castelfiorentino si è sviluppato in epoca medievale e poi rinascimentale in due nuclei, uno a valle, più moderno, con la Chiesa Museo di Santa Verdiana e l’omonimo museo; l’altro più alto e più antico, dove si trova la Raccolta Comunale d’Arte, e due cicli di affreschi di Benozzo Gozzoli, ammirabili in un nuovo museo nel cuore della città, il Museo Benozzo Gozzoli, che espone affreschi e sinopie realizzate tra il 1484 e il 1490.
Nel ciclo di affreschi di Castelfiorentino il maestro, allievo di Beato Angelico, procede all’invenzione della sinopia - un disegno preparatorio usato per la pittura a fresco e per il mosaico. I suoi lavori nei centri minori della Valdelsa sono antichi e parlano al popolo ma, nei migliori esemplari, gli consentì di approfondire una straordinaria vena poetica.
Fuori dalle mura troviamo invece la Chiesa di San Francesco, raro esempio di architettura gotica in Valdelsa e il Santuario di Santa Verdiana, riconoscibile per la sua imponente facciata barocca e dedicato alla patrona di Castelfiorentino, che nel XIII secolo visse per oltre trent’anni nella solitudine di una piccola cella, tuttora visibile all’interno della Chiesa. Oggi, la tavola raffigurante la Santa è conservata nel Museo di Santa Verdiana insieme ad altri capolavori come la Madonna col Bambino di Cimabue e di Taddeo Gaddi.