Il territorio di Castelnuovo Berardenga rientra ufficialmente nella zona vinicola del Chianti, essendo il suo territorio compreso nell’area dei Colli Senesi e in quella del Classico, una campagna interamente punteggiata da castelli, borghi fortificati, ville signorili ed edifici religiosi
Uno dei fatti più notevoli della storia medioevale di Castelnuovo è il fiorire in questa zona di un numero elevatissimo di castelli, fra i quali il Castello di Montalto in Chianti, posseduto dai Berardenghi fin dal secolo IX e di grande rilevanza strategica per la sua posizione sul confine tra Siena e Firenze.
Accanto a questi, le numerose pievi romaniche – come la Chiesa di San Pietro a Cerreto, la Certosa di Pontignano o il Monastero di San Salvatore a Montebona – sparse nel territorio di Castelnuovo, ricordano il grande sviluppo economico e demografico dei secoli XII e XIII.
Tra i numerosi borghi antichi che meritano una visita ci sono quelli di San Gusmè, Geggiano e Pontignano.
Il primo è circondato da mura quasi totalmente integre al cui interno si possono visitare la chiesa ai Santi Cosma e Damiano e la chiesa della Compagnia.
Geggiano deve la sua notorietà in particolare alla sua famosa residenza, la Villa Bianchi Bandinelli, risalente al XIV secolo e poi restaurata nel 1700, e riconosciuta monumento nazionale, insieme al suo giardino all'italiana.
Pontignano è invece nota per la sua imponente Certosa, dove loggiati e chiostri conducono in piccole celle e cortili.
A Casetta, in località Dofana, una cappella a pianta ottagonale indica il luogo tradizionalmente identificato come sito del martirio del primo patrono di Siena, Sant’Ansano; la vicina Chiesa di Sant’Ansano ne custodì il corpo, poi trasferito nella Cattedrale di Siena.
Infine, nei dintorni di Castelnuovo Berardegna, a Pievasciata, si trova l'originale Parco Sculture del Chianti, una mostra permanente di installazioni e sculture di arte contemporanea allestita in un bosco di querce e lecci.