Castiglion Fibocchi si trova sulla Strada dei Setteponti del Valdarno, alle pendici del Pratomagno. La storia del paese sta tutta nel suo nome; questo antico castello nell’Aretino, fatto edificare dai Conti Guidi, passò infatti in mano ai figli di Ottaviano Pazzi detto “Bocco”. Da lì il nome di Castrum Filiis Bocchi e poi, quello attuale, Castiglion Fibocchi.
Tutto, nell’antico borgo, è legato in qualche modo ai possedimenti di questa famiglia. Per entrare nel centro storico si deve infatti attraversare una porta, la Porta Fredda, che era in origine l’ingresso al castello.