Nel centro storico è possibile vedere la Rocca (o Castello) risalente al XV secolo da cui si gode uno straordinario panorama sul Monte Argentario e su alcune isole dell'Arcipelago Toscano.
All'interno del borgo medievale è da non perdere la Chiesa di San Giovanni Battista con il suo caratteristico campanile, ospitata in uno edificio che, un tempo, serviva come deposito di munizioni.
Anticamente a est del paese c’era il lago Prile che, col passare dei secoli, andò prosciugandosi e la vasta palude che si formò fu sanata da un’imponente opera di bonifica dei Granduchi di Lorena, per la quale fu edificata anche la nota Casa Rossa Ximenes. Al posto del lago oggi c’è la riserva naturale della Diaccia Botrona, considerata la più significativa area umida d’Italia.
Il territorio di Castiglione della Pescaia è perfetto per lunghe passeggiate a piedi, a cavallo o in bicicletta, tutte praticabili lungo strade asfaltate o sentieri che si addentrano tra muschio e aghi di pino. L’acqua del mare è piacevole e le lunghissime spiagge di sabbia fine e chiara si estendono sino ai margini delle pinete. Qui gli amanti dell’estate troveranno tutto ciò che desiderano per praticare sport velici o godersi una rinfrancante vita balneare. Le spiagge di Castiglione della Pescaia consentono di contemplare la natura lontano dal rumore e dall’affollamento degli stabilimenti balneari.