Il territorio di Cinigiano è costellato da borghi caratteristici: Porrona - che vanta un castello medievale, una pieve e due ville signorili - Sasso d’Ombrone (noto anche come Sasso di Maremma), Colle Massari e poi le roccaforti aldobrandesche di Castiglioncello Bandini, Vicarello, Poggio del Sasso e il borgo di Santa Rita.
Monticello Amiata, il paese situato a più alta quota, ospita, all’interno del vecchio Palazzo Comunale, una Casa Museo dedicata alle tradizioni popolari, alla vita quotidiana e agli antichi mestieri.
La zona offre anche molte occasioni per approfittare della natura, con passeggiate ed escursioni lungo itinerari tematici: la Via della Castagna, che si snoda tra i castagneti secolari nei dintorni di Monticello Amiata, e la Via delle Fonti, che unisce le due fonti del paese.
A poca distanza da Monticello Amiata, immerso nel verde, si trova il Santuario della Madonna di Val di Prata. La chiesa risale probabilmente al X-XI secolo e sorge vicino a un luogo che ha ispirato storie e leggende.
Si narra che, durante un'estate di grande siccità, una pastorella invocò la Madonna per chiedere dell'acqua per le sue pecore. Una signora vestita di luce apparve e poggiò la mano su una roccia da cui iniziò a sgorgare una sorgente.
La donna prodigiosa disse alla ragazzina di raccontare ciò che aveva visto e di far costruire una chiesa in un luogo che lei avrebbe indicato. In paese nessuno credette alle parole della giovane pastorella finché un'eccezionale nevicata estiva ricoprì un colle: il cumulo di neve aveva proprio la forma di una chiesetta, e lì fu costruito un piccolo tempio dedicato alla Madonna della Consolazione.
Tra il comune di Cinigiano e quello di Arcidosso, in provincia di Grosseto, si trovano i 400 ettari protetti della Riserva Naturale di “Poggio all’Olmo”, ad un’altitudine compresa tra gli 800 e i 1000 metri circa, con punti panoramici sulla Valle dell’Ombrone, sul Monte Amiata e sulla Val d’Orcia. La riserva è nota soprattutto per la sua ricchezza botanica: boschi di pino nero, abeti e castagni ultrasecolari si alternano a praterie e arbusteti, dove crescono alcune rarità come la linaria purpurea e la viola etrusca.