Un centro abitato, nella zona dove oggi sorge Civitella in Val di Chiana, esisteva già in età etrusco-romana, come testimoniano i ritrovamenti archeologici con iscrizioni etrusche effettuati presso Viciomaggio e nella chiesa di San Pietro a Ciggiano. Più tardi questi insediamenti etrusco-romani diventeranno forti longobardi, contraddistinti dalla caratteristica di sorgere su colli rialzati da cui poter controllare le valli sottostanti.
Tra il IX e l’XI secolo l’area di Civitella visse un periodo di crescita e lungo le vie romane e le nuove strade strade medievali vennero eretti pievi, monasteri, badie e ospedali. E’ proprio a partire da questo periodo che si ritrovano più numerose le notizie del “feudo di Civitella”, che dopo il Mille passò al vescovo di Arezzo.
Nel XIII secolo Civitella subì la sua prima distruzione, per poi venire ricostruita nel 1272 per ordine del vescovo di Arezzo Guglielmino degli Ubertini. Dopo la battaglia di Campaldino (1289), la cittadina venne occupata dai fiorentini; tornata quindi ai vescovi di Arezzo vi fu stipulata una pace fra il vescovo Ildebrandino e gli ambasciatori dell’imperatore Arrigo VII, che segnò un periodo di allentamento nelle guerre fra guelfi e ghibellini. Civitella passò definitivamente sotto il controllo della Repubblica Fiorentina nel 1384.
