Il Centro storico, cinto da mura, è dominato dalla Piazza Medicea con la sua imponente fontana. Sulla piazza si affacciano numerosi palazzi storici e la Chiesa Prepositurale dei Santi Jacopo e Antonio, santuario mariano della Madonna di Reggio, beata Vergine dell'Adorazione, dal 1946.
Forse potrebbe stupire qualcuno, ma Fivizzano ha rivestito un ruolo niente affatto marginale nella cultura umanistica nazionale, proprio qui infatti Jacopo da Fivizzano aprì una delle prime stamperie di tutta Italia, nella quale fu ideata e utilizzata la prima macchina da scrivere mai costruita.
In suo onore è stato allestito all’interno del Palazzo Fantoni, un antico edificio signorile recuperato da un illustre medico e scrittore fivizzanese, Loris Jacopo Bononi: il Museo della Stampa.
Un importante ruolo nella storia culturale della città è stato poi rivestito dall’Accademia degli Imperfetti, istituzione sorta nel 1500 che continuò con fervore la sua attività sino ad arrivare a rendere possibile la costruzione del Teatro degli Imperfetti – inaugurato nel 1807 e provvisto di ben seicento posti a sedere.
Gli amanti delle lettere non mancheranno poi di visitare il complesso degli Agostiniani e la relativa biblioteca, dotata di una bella collezione di opere provenienti dall’annessa chiesa; l’ostello e, all'esterno, il monumento in bronzo che ricorda l’origine fivizzanese di Niccolò V, il Papa che ideò la biblioteca vaticana.
