La prima testimonianza che si presenta agli occhi del viaggiatore è splendida e intatta cerchia muraria del XVI-XVII secolo che annovera, nei suoi oltre 4 chilometri, ben 10 baluardi, una piattaforma e gli spalti: ancora oggi uno splendido punto di vista unico sulla città.
Le attrazioni e i monumenti dalla trama medievale testimoniano il passaggio di tutte le epoche storiche. A partire dall'Anfiteatro Romano – oggi piazza dell’Anfiteatro - opera dell'architetto Lorenzo Nottolini.
Uno dei tesori da non perdere è sicuramente il Duomo di San Martino, la sua facciata romanica colpisce per la sua asimmetria: un'arcata del portico è più piccola per via del preesistente campanile. Sul pilastro a ridosso del campanile si trova l’affascinante scultura del labirinto, simbolo legato al tema del pellegrinaggio e per questo presente anche in altre chiese poste lungo la Via Francigena.
All’interno sono custoditi il Volto Santo e la splendida tomba di Ilaria del Carretto scolpita da Jacopo della Quercia.
Passeggiando tra le strade della città scoprirete poi la facciata della Basilica di San Frediano, e ancora la piazza e la splendida chiesa di San Michele: sui capitelli della facciata romanica ci si può divertire nell’individuare i ritratti dei personaggi eroici come quello di Garibaldi.
Ma passeggiando per il centro storico le scoperte non mancano. In cima alla Torre dei Guinigi - aperta al pubblico - si scorge un giardino con tanto di alberi e da lassù si gode di un panorama mozzafiato su tutto il territorio della piana.
Infine si consiglia di passeggiare lungo la stretta Via Fillungo, dove si trovano i negozi più chic della città, le stanze del Palazzo Ducale di Piazza Napoleone e - fuori dalle mura - il bel quartiere di ville liberty che circondano parte del centro cittadino.