Sul versante di ponente della Valdichiana Aretina– contrapposto a Cortona e adagiato su un monte che si affaccia sulla valle del torrente Esse – si erge Monte San Savino, un antichissimo borgo nel quale sono stati rinvenuti diversi segni della civiltà etrusca.
La storia della cittadina seguì lungo i secoli gli eventi che videro coinvolte le fazioni di guelfi e ghibellini. Questi ultimi ebbero il sopravvento portando così il borgo sotto il controllo degli Ubertini, signori di Arezzo, fino al 1306 quando la cittadina passò sotto la giurisdizione fiorentina e guelfa. Nel 1337 Monte San Savino passò quindi sotto il dominio di Perugia, poi sotto quello di Siena e quindi, nel 1384, di nuovo sotto quello di Firenze, che vi inviò un podestà e dei vicari per l’amministrazione della giustizia.
Monte San Savino conobbe il suo massimo splendore tra la seconda metà del ’400 e il ’500, quando fiorì da queste parti il nobile ramo della famiglia Ciocchi-Di Monte, originaria di Firenze e ricca di illustri personaggi come il cardinale Antonio – uno dei più influenti porporati del Rinascimento – carissimo a Giulio II e intimo dei Papi di casa Medici.
