Il borgo di Montespertoli, di origine medioevale, crebbe attorno alla Chiesa di Sant’Andrea, che aveva inizialmente la funzione di cappella del Castello, e che oggi si affaccia in Piazza Machiavelli. La chiesa fu ampliata agli inizi del Cinquecento e riedificata alla metà del secolo scorso dopo le distruzioni subite nella Seconda Guerra Mondiale. Ma più antica di questa sono la Pieve di San Piero in Mercato e il borgo di Lucardo, entrambi di origine alto medioevale. L’edificio di forme romaniche, nel corso dei secoli dal XIV al XVII fu a capo della omonima Lega, nata dall’unione delle comunità legate alle pievi di San Piero in Mercato, San Pancrazio e Coeli-Aula, nonché sede del Podestà. Da vedere anche il Santuario di Santa Maria della Pace, costruito nel XVI secolo, e nella cui cappella sono conservati affreschi eseguiti nel Seicento.
Il territorio di Montespertoli è inoltre costellato di diverse testimonianze di architettura medievale che si possono ammirare nei caratteristici borghi, nelle chiese e nei superstiti castelli di Botinaccio e Poppiano, appartenente sin dalla sua fondazione alla famiglia dei Guicciardini. Meritano poi una visita il Museo d’arte sacra e il Museo della Vite e del Vino, che offre un percorso capace di illustrare tutte le fasi della produzione del nettare in un centro didattico dove toccare con mano tutti gli aspetti della tradizionale filiera produttiva.
