La già citata fortezza di Poggio Imperiale fa parte del Parco Archeologico e Tecnologico, nato per raccontare il passato di questa collina, con le diverse fasi di insediamento umano, a cominciare dai villaggi di capanne altomedievali. Il percorso comprende un camminamento lungo le mura da cui si ammira un paesaggio unico che comprende le torri di San Gimignano, mentre il Cassero ospita il Centro di Documentazione che ricostruisce la storia del sito, con pannelli esplicativi, reperti e riproduzioni di oggetti e abiti d’epoca. Se improvvisamente vi trovate davanti cavalieri che si allenano a tirare di spada o se in lontananza scorgerete del fumo che sale da qualche capanna, è il segno che siete entrati nella zona del Parco denominata Archeodromo, un villaggio del X secolo fedelmente riprodotto e animato da fabbri, cucinieri, contadini e filatrici.
Restando in tema, ecco il Museo di Paleontologia, allestito all'interno del medievale Palazzo Pretorio e articolato in tre sezioni: Paleontologia, Evoluzione dell'Uomo, Archeologia e Storia Naturale (con i resti della tomba del Cucule di età neolitica).
Tra gli edifici della città non si può non menzionare c’è il Santuario di Romituzzo, un antico luogo di culto risalente al XIV secolo, in cui si conservano ex voto anatomici e tavolette dipinte, e la Collegiata di Santa Maria Assunta, la più grande del paese.
Non manca infine l’arte contemporanea, con le statue in ghisa che Anthony Gormley ha realizzato a partire da calchi di cittadini poggibonsesi e che si trovano posizionate in varie aree della città, o con le sculture di coccodrilli e uomini dormienti di Mimmo Paladino, adagiate sul fondo delle bellissime fonti Medievali.