Il borgo di Pontassieve si trova alla confluenza tra il fiume Arno e il fiume Sieve, circondato dai paesaggi tipici della campagna toscana, un alternarsi di colline ricoperte da vigneti e uliveti e costellate di pievi, castelli e fattorie.
Come risulta da numerosi reperti archeologici, il territorio nel passato è stato abitato dagli etruschi e dai romani. È però in epoca medievale che il luogo acquista importanza e prestigio, soprattutto per la sua posizione strategica, ed è qui che, nel 1357, i fiorentini decisero di edificare una fortezza, detta Castel Sant'Angelo,nome originario del borgo.
Attorno alla fortezza sorsero poi numerose abitazioni, circondate e protette da possenti mura.
Per la sua importanza strategica, come nodo ferroviario e stradale, Pontassieve ha subito pesanti bombardamenti nel corso della Seconda Guerra Mondiale.