Il cuore del paese è certamente la Collegiata dei Santi Simone e Giuda, i cui lavori di costruzione iniziarono nel 1589 sui resti di un’antica pieve romanica. Lungo la via principale si trovano la Chiesa e il Monastero agostiniano di Santa Caterina delle Ruote, della metà del Trecento. Sul corso si affacciano anche una serie di palazzi costruiti nel XV e XVI secolo, come il Palazzo Comunale (già Berlinghieri), dalle caratteristiche tardo cinquecentesche. Più in basso sorge la Pieve romanica di San Giovanni Battista (o Pieve Vecchia della Madonna). Fuori dal centro si trova il Convento Francescano dell’Osservanza, costruito nel 1494, che oggi ospita una rinomata scuola di musica.
Contemporaneamente alla diffusione degli insediamenti ecclesiastici il territorio di Radicondoli conobbe un notevole sviluppo dell’incastellamento, fenomeno che produsse la fortificazione di siti già esistenti come Montingegnoli, e fondazioni ex-novo come i castelli di Fosini, Falsini ed Elci, a cui facevano capo famiglie feudali.
Questi castelli avevano tutti la stessa struttura: insediamenti di sommità, una cinta muraria difensiva, un’area interna fortificata, il cassero e una torre di guardia. Boschi, oliveti e campi coltivati circondano ancor oggi le dimore signorili e le ville di Anqua e Solaio, veri gioielli rinascimentali immersi in uno spazio di rara bellezza.
Il vicino borgo di Belforte, uno dei castelli degli Aldobrandeschi, ebbe una notevole importanza a partire dal 1180. Del castello è ancora visibile il perimetro delle mura, con alcune torri e l’antico cassero. Il piccolo paese conserva la struttura medioevale, con una via maestra che lo attraversa longitudinalmente, su cui si affacciano le case patrizie e il Palazzo Pubblico, dalla tipologia a torre con muratura a blocchi squadrati. Da segnalare ancora almeno due edifici, la trecentesca Pieve di Santa Maria e il vicino Hospitale che, insieme a quello di Radicondoli, indica che questi centri sorgevano nei pressi di una strada trafficata, probabilmente un tratto viario che congiungeva la Valdelsa con la Valdicecina, e la zona mineraria di Montieri.
