Il borgo di Roccalbegna merita una bella passeggiata. Tra un vicolo e l'altro, si possono ammirare anche le testimonianze storiche che i grandi artisti hanno lasciato qui nel corso del tempo.
Il monumento più noto del paese è certamente la suggestiva Chiesa dei Santi Pietro e Paolo, posta sulla piazza centrale del piccolo abitato, sulla quale si affacciano anche il Comune e la piccola, ma suggestiva Torre Civica (con tanto di orologio). Il terreno della zona, notoriamente instabile, provoca di sovente piccole frane e smottamenti, ne è testimonianza la stessa chiesa, il cui architrave del portale si è vistosamente inclinato in seguito a uno di questi smottamenti, dando all’edificio un aspetto tanto sbilenco quanto singolare. All’interno si possono ammirare affreschi e quadri pregio notevole, il più importante dei quali è la pala d’altare, una Madonna con Bambino, dipinta nel 1340 da Ambrogio Lorenzetti.
Alle spalle della chiesa c’è l’Oratorio del Crocifisso, adesso adibito a museo. Francesco Nasini e Sebastiano Folli sono gli autori più rappresentati nella pinacoteca. Splendida è la croce di Luca di Tommè, realizzata dal maestro senese attorno al 1360.
Fuori dalla Porta di Maremma, completa il quadro dei monumenti del paese la chiesetta della Madonna, con affreschi del Quattrocento. Alle spalle della chiesa, merita una visita la panoramica spianata della Rocca. Ma la mèta da non perdere è la Pietra, il torrione che domina l’abitato e che si raggiunge per una ripida strada asfaltata e poi per delle strette gradinate di pietra abbarbicate alla rupe.