Roccatederighi sorge su uno sperone del monte Sassoforte nel comune di Roccastrada, dal quale si gode un ampio e splendido panorama della Maremma del Nord. Fin dal X secolo appartenne al patrimonio degli Aldobrandeschi, mentre agli inizi del Duecento vi dominò la signoria locale dei Tederigi o Tederigoli dei Guachi, da cui deriva il nome del paese. Verso la fine del secolo entrò a far parte dei possedimenti della Repubblica di Siena, seguendone le sorti fino a diventare parte del Granducato di Toscana alla metà del XVI secolo.
Nonostante la campagna militare del 1553 dalle armate del Marchese di Maragliano lo distrusse quasi completamente, il paese conserva ancora intatto il suo fascino medievale, oltre alla suggestiva porta ad arco di ingresso e ad alcune case torri. Ma la particolarità di questo borgo è data dallo stretto legame che ha con la roccia su cui poggia, la trachite, una roccia vulcanica che è stata sfruttata per costruire case e altri edifici, scavare vicoli e piazze, e di cui si vedono massi e affioramenti in diverse parti del centro.
Nella parte alta si trovano i caratteristici i “Massi” di riolite, che sovrastano il paese e da cui si gode uno straordinario panorama che ci porta con gli occhi fino al mare e alle isole dell’Arcipelago Toscano. In questa parte si trovano anche i resti dell’antica rocca e alcuni tratti di mura originali, risalenti al Trecento. Accanto svetta la torre, ricostruita nel 1910 con un grande orologio che scandisce il tempo di questo angolo di Toscana.
