San Casciano si trova nella zona simbolo della produzione di buon vino e della cucina di qualità della Toscana, il Chianti, una zona caratterizzata da aziende agricole e cantine tradizionali, ma arricchita anche da numerose chiese, pievi, castelli e borghi medievali.
Tra le chiese meritano una visita la Pieve di Santa Cecilia a Decimo, poco fuori dal centro abitato, citata già in un documento di Carlo Magno del 774 e forse la più antica del territorio, la Pieve romanica di San Giovanni in Sugana, la Pieve di San Pancrazio, notevole esempio di architettura romanica con influenze longobarde, e infine la Pieve di Santo Stefano a Campoli (del 903), nei pressi di Mercatale Val di Pesa.
Tra le molte ville delle campagne circostanti vanno citate almeno Villa i Collazzi e Villa Tattoli nei pressi di Cerbaia,Villa Antinori a Cigliano e Villa Le Corti dei principi Corsini.
A Sant’Andrea in Percussina si trovano la Villa Bossi-Pucci, detta l’Albergaccio e famosa per il soggiorno di Niccolò Machiavelli durante il suo esilio, e Villa Mangiacane, costruita dalla famiglia Machiavelli e, secondo alcuni studi, opera di Michelangelo Buonarroti, con successive aggiunte di Giorgio Vasari.
Ben conservati sono anche alcuni dei castelli sparsi nelle frazioni del comune, tra questi degni di nota il Castello di Bibbione, edificato prima dell’anno Mille, quello di Pergolato e il Castello di Gabbiano, con le sue caratteristiche torri tonde e le mura merlate perimetrali.
In località La Collina si trova anche la Tomba dell'Arciere, una tomba etrusca risalente al VII secolo a.C., al cui interno sono stati ritrovati vasi, coperchi e placchette in avorio.
Arrivando alle testimonianze artistiche dei tempi più moderni, oltre alle sculture di Mauro Staccioli che si incontrano tra le colline, a pochi minuti da San Casciano si erge l’affascinante e innovativa Cantina Antinori, centro di produzione e museo, ed essa stessa opera d’arte grazie alla sua architettura unica. Tra le opere artistiche e storiche conservate all’interno: una lettera di Giacomo Puccini, ceramiche dei Della Robbia e dipinti di Lucio Fontana.