San Donato in Poggio è un borgo chiantigiano che si sviluppa intorno al castello di origine medievale: ha forma circolare lievemente allungata ed è caratterizzato da antiche porte, torri campanarie, vicoli e piazze che si affacciano sulla campagna. Fa parte della rete nazionale dei Borghi più belli d'Italia.
La posizione è strategica dato che si trova a pochi chilometri dalla strada che collega Firenze e Siena, ma allo stesso tempo si trova nella tipica campagna toscana caratterizzata da vigneti, oliveti e boschi verdeggianti di Barberino Tavarnelle.
Anche in passato il fatto di trovarsi a metà strada fra le due città, ha fatto sì che San Donato avesse un ruolo fondamentale nel conflitto secolare fra guelfi e ghibellini, tanto che nel 1261 le truppe fiorentine si radunarono appena sotto la città per la marcia che avrebbe dato inizio alla famosa battaglia di Monteaperti.
Il centro storico è circondato dalle possenti mura difensive - risalenti al XII secolo - che gli conferiscono il tipico aspetto della fortificazione lungo le quali è ancora presente una torre di avvistamento.
La Porta Fiorentina - così chiamata perché costruita sul lato che guarda Firenze - è una delle entrate principali: da qui, dopo aver attraversato la piazza e ammirato una Torre Campanaria, si arriva all'imponente Palazzo Malaspina, un edificio tardo rinascimentale di cui si conosce l'esistenza sin dal lontano 989, sede abitativa della famiglia Ticci prima e residenza dei marchesi Malaspina poi.
Adiacente al palazzo, la chiesa di Santa Maria della Neve risalente al 1300.
Uscendo dal lato opposto e una volta superata la Porta Senese si trova la Pieve di San Donato, ricordata già nel 989 in un documento del vicino monastero di Badia a Passignano; proprio nella pieve di San Donato, nel 1265 dopo la battaglia di Montaperti venne siglato il trattato di pace tra Firenze e Siena.
