Santa Maria a Monte sembra disegnata per rappresentare l’archetipo di borgo medievale toscano così come è custodito nell’immaginario collettivo. Ad attorcigliarsi per il paese c’è una strada, che genera un’affascinante forma a spirale verso l’alto. Le casette, di cui alcune con colorate facciate, si accatastano l’una sull’altra senza lasciare spazi vuoti. In questo modo, guardando da lontano, pare proprio che la collina su cui l’abitato sorge abbia una regale corona sulla testa.
La gemma più grande e preziosa è l’area archeologica della Rocca, la parte più alta e antica del borgo, costruita come fortificazione strategica e che oggi offre al visitatore un viaggio nel passato e una piacevole terrazza panoramica. Non bisogna, però, fermarsi alla superficie, perché quello che è visibile con una prima occhiata è solo una parte delle meritevoli attrazioni che Santa Maria a Monte offre. Se ci si addentra in profondità, ecco che si può scoprire una città sotterranea, fatta da quei cunicoli scavati per essere percorsi da parte a parte del paese, probabilmente per ragioni militari. Queste gallerie scavate nel conglomerato tipico delle Cerbaie corrono esattamente lungo l’antica cinta muraria, che poteva così essere attraversata senza alcun rischio. Altre ipotesi, vista la presenza anche di cisterne lungo questo tracciato, lasciano immaginare che potessero servire anche da deposito di acqua.
