Una tradizione popolare, documentata anche da notizie storiche, fa risalire la Rievocazione Storica del VenerdÌ Santo di Grassina ai primi decenni del XVII secolo, come rito esclusivamente religioso, pratica comune in quegli anni in molte parti dell'Europa centrale e meridionale, come atto di devoto ringraziamento per la liberazione dai flagelli della guerra e della peste nera.
Con il passare del tempo al sentimento mistico si è andato aggiungendo anche un elemento spettacolare, per la grande suggestione degli eventi rappresentati e per l'ambientazione in scenari naturali di raro fascino. Sospesa negli anni della guerra, la Rievocazione fu ripresa e arricchita nel 1950, e continuò fino al 1966, anno della disastrosa alluvione di Firenze.
Dal 1983 un gruppo di volontari grassinesi ha riproposto la manifestazione con nuovi testi e un adattamento musicale.
Oggi la rappresentazione si compone di 2 momenti che si svolgono in contemporanea: un Corteo Storico, al quale partecipano circa 500 figuranti che sfilano per le vie del paese in costume d'epoca, e le scene della vita e della passione di Gesù sul "Calvario", interpretate da circa 100 comparse.
Figure esili, possenti soldati e centurioni, luccichii di donne romane, il quadro dei ladroni e maestosi cavalli compongono il Corteo Storico e fanno da cornice ad un Cristo che ondeggia e soffre nei 90 minuti di percorrenza della Via Crucis.
Il momento del "Calvario" vede i figuranti muoversi sul palcoscenico naturale ricavato tra stradelle, muretti, ginestre e ulivi, come ombre nella magnifica collina grassinese: accorgimenti teatrali e uno scenario naturale che insieme creano un'armonia di colori, suoni e luci che stupisce e colpisce chi vi assiste.
Una novità delle ultime edizioni è l'allestimento di una delle scene in piazza Umberto, al centro del percorso del corteo: l’incontro e il drammatico dialogo di Gesù con il governatore Pilato.
I dialoghi e il testo sono liberamente tratti dai Vangeli di Matteo, Luca e Giovanni. Le musiche sono di Dvorak, Orff, Haendel, Grieg, Bach, Wagner, Verdi, Stravinskij, Beethoven, Faure, Malher, Albinoni.