La seconda domenica di settembre Asciano si anima per il Palio dei Ciuchi. Nato quasi per gioco, come una presa in giro del Palio di Siena, ha acquisito nel tempo le caratteristiche di una vera e propria gara, con tutti i crismi di una manifestazione di rievocazione storica.
La mattina le 7 contrade partecipano alla messa nella Basilica di Sant’Agata, alla quale segue la presentazione dei fantini in Piazza Garibaldi.
Nel primo pomeriggio iniziano i festeggiamenti con il corteo storico che dalla chiesa di Sant’Agostino arriva fino allo stadio Marconi. È qui che le contrade si sfidano, dopo lo spettacolo dalla sbandierata. Per quanto rigurada la gare vera e prorpio, inizialmente i giri da compiere erano due, oggi invece vince chi arriva primo al traguardo dopo quattro giri di corsa nel cosiddetto "anello di paglia". La contrada che arriva prima si porta a casa il palio (ovvero il Cencio), ogni anno dipinto da giovani artisti toscani.
Da notare che, oltre alla gara principale, si prevedono vincitori anche tra i figuranti - in base alla bellezza dei loro costumi quattrocenteschi - e tra gli sbandieratori - in base alla loro abilità.
Il regolamento è cambiato nel corso del tempo, tra le costanti della gara è da notare che i fantini non possono essere dei professionisti e devo essere necessariamente Ascianesi (o comunque residenti nel comune di Asciano da almeno un anno).