Barberino Tavarnelle è un meraviglioso e piccolo borgo di campagna, a pochi chilometri da altre gemme toscane, come San Gimignano, Certaldo e Montespertoli.
Il comune, trovandosi lungo la strada che collegava Firenze a Roma, è sempre stato dedito all'accoglienza e all'ospitalità. Nel territorio si trovano ancora borghi e antichi castelli che offrivano riparo ai pellegrini in viaggio.
Andiamo alla scoperta di tre di questi borghi fortificati.
Monsanto è situata sul crinale tra il torrente Drove e il borro Cepperello, in una posizione panoramica. Terra di frontiera tra Siena e Firenze, è contornata da boschi, fra i quali è famoso quello costituito interamente da cipressi. Da vedere anche il Castello della Paneretta, antico fortilizio nato nel secolo XV dall'ampliamento di una torre medievale. La struttura quadrata, il cassero e le tre torri angolari fanno ancora parte della costruzione originaria.
Su un isolato poggetto, con una vasta visuale sulla Val d'Elsa e sulla stretta valle del Drove, si colloca il pittoresco castello di Tignano, uno degli esempi di centro murato più belli del territorio. Al castello si accede tramite una ripida rampa che conduce alla porta Fiorentina, a difesa della quale si erge una tozza mole quadrata, il Cassero. In questo contesto, sono ancora visibili la Casa Torre Tignano Alto, la chiesa di San Romolo, l'oratorio cinquecentesco di Sant'Anna e il tabernacolo di Tignano.
Il piccolo centro di Olena è sito ai margini dei grandi boschi del Chianti, uno sparuto gruppo di case con al centro la chiesa in una dimensione rurale, in un'atmosfera antica, ma di grande suggestione paesaggistica. La campagna attorno appare particolarmente bella per la presenza dei boschi e delle colline coltivate a vigneto. San Giorgio è invece un antico edificio isolato, nato per dare assistenza ai pellegrini ed ai viandanti poveri.