La Maremma Nord è un territorio costellato di piccoli borghi di origine medievale che attestano la grande ricchezza storico-culturale della zona. Ogni paese nasconde un passato da raccontare e da ammirare passeggiando tra le piccole strade caratteristiche. Inoltre, grazie alla loro posizione spesso sopraelevata, questi borghi offrono degli indimenticabili scorci sul panorama sottostante.
Tirli, frazione del comune di Castiglione della Pescaia, è un piccolo immerso nel verde della campagna. Sorge ad un’altitudine di 580 metri sul livello del mare e, proprio grazie alla sua posizione soprelevata, possiede meravigliosi scorci sul mare. Tra i monumenti da visitare figurano: la Chiesa di Sant’Andrea, con i suoi interni in stile barocco, e appena fuori dal borgo l’Eremo di Sant’Anna, una piccola chiesa immersa nella natura.
Il borgo medievale di Prata sorge su uno sperone roccioso nel comune di Massa Marittima ed è famoso perché, secondo alcuni storici, la Pia citata da Dante nella Divina Commedia potrebbe essere stata la Pia di Ranuccio di Filippo Malavolti, divenuta Signora di Prata dopo il suo matrimonio con Tollo da Prata nel 1282. Il borgo ha, inoltre, una importanza storico-artistica data dalle numerose evidenze architettoniche come il “cassero”, ora adibito ad abitazione, con apertura ad arco ancora visibile e la chiesa parrocchiale di Santa Maria Assunta, edificata nel XIII secolo e ristrutturata alla fine del Settecento. Fuori dalla cerchia delle mura è possibile visitare la Chiesina della Misericordia in stile neoclassico dedicata a San Sebastiano.
Sticciano, frazione del comune di Roccastrada, è un piccolo borgo medievale che si erge sulla sommità di un colle contornato da una folta vegetazione. Grazie alla sua posizione soprelevata, il paese gode di una straordinaria vista su tutta la pianura,. L’accesso al borgo è possibile solamente tramite una grande strada che permette al visitatore di ammirare il suggestivo panorama della Maremma.
Boccheggiano, frazione del comune di Montieri, è un borgo posto sulla sommità di un poggio nel cuore delle Colline Metallifere. Boccheggiano offre, oltre a una splendida vista sui boschi circostanti, una suggestiva architettura medievale fatta di piccole strade e dei resti dell’antico castello e delle mura difensive. Inoltre, ancora visibili sono i resti delle due torri e delle due porte della città: la “Porta della Torricella” e la porta “Arco di S. Sebastiano”.