La storia di Monteriggioni ha origini antiche. La città medievale con le sua cinta muraria fu costruita dai senesi su una collina nel Tredicesimo secolo, per proteggere la loro linea frontale dai loro rivali storici, i fiorentini, che cercavano di espandere i loro territori.
Considerata una delle città medievali meglio conservate d'Italia, Monteriggioni vanta magnifiche mura con ben quattordici torri a base quadrata.
Monteriggioni è mezionata anche da Dante nella Divina Commedia, in particolare nel suo Inferno. A proposito del borgo, il Sommo Poeta scrisse:
"però che, come su la cerchia tonda Montereggion di torri si corona, così la proda che 'l pozzo circonda torreggiavan di mezza la persona li orribili giganti, cui minaccia Giove del cielo ancora quando tuona."
Dante Alighieri, Inferno canto XXXI
A Monteriggioni sembra che il tempo non sia mai passato: il borgo è perfettamente conservato, caratterizzato dalle sue mura fortificate alte dieci metri, che sono state costruite seguendo le curve delle colline.
Le quattordici torri che ancora vediamo oggi sono state utilizzate nel Medioevo per pattugliare l'area, affacciata sulla strada Cassia, con due porte: Porta di San Giovanni, che si apre in direzione di Firenze a nord, e Porta Franca a sud, che si chiama così proprio per la Via Francigena, che rendeva e rende tutt'oggi Monteriggioni una tappa fondamentale sul sentiero di pellegrini da Cantebury a Roma.
Una volta arrivati a Monteriggioni, si può entrare passando da Porta Franca o San Giovanni per ritrovarsi subito nel cuore del paese. La piazza principale è Piazza Roma, su cui si affaccia la Chiesa di Santa Maria Assunta, in stile romanico e gotico. Nell'antichità questo era un orto di verdure, che forniva elementi alimentari essenziali durante gli attacchi nemici, quando la popolazione del castello era sotto assedio.
Non può mancare una visita al museo Monteriggioni in Arme, che conserve armi e armature medievali e rinascimentali, ma anche una passeggiata sopra le mura, da cui si possono ammirare le splendide campagne circostanti fino al Chianti e alla Val d'Elsa.
A Monteriggioni troverete negozi di enogastronomia ma anche di armi e gioielli medievali, alberghi e ristoranti dove guastare la cucina tradizionale toscana e gli ottimi vini locali.
Da non perdere ogni anno a luglio la festa medievale "Monteriggioni di Torri si Corona", che per due weekend di fila riporta il borgo nel Medioevo, con le strade che si riempiono di artigiani, figuranti in ricchi costumi medievali, cavalieri, ballerini, menestrellli, musicisti e artisti di strada.
I famosi videogiochi "Assassins Creed II" e "Assassins Creed Brotherhood" sono ambientati a Monteriggioni.
Monteriggioni si trova a 14 km da Siena e 54 km da Firenze.