Il nostro tour ha inizio nella splendida Piazza Grande: una piazza in pendenza circondata da tesori architettonici, come il Palazzo della Fraternità dei Laici e Palazzo Lappoli. Piazza Grande è il set di numerose scene del film, tra cui quella iconica con tutta la famiglia in sella alla bicicletta.
Fate una passeggiata sotto i portici delle Logge Vasari progettate dal celebre architetto toscano, così come fanno Guido e Dora durante la loro notte di "eventi miracolosi", con chiavi che cadono dal cielo e cappelli che compaiono dal nulla.
Dall'angolo sud-est di piazza Grande, si può fare una deviazione lungo Via Borgunto per visitare il “negozio ebreo” di Guido - la Cartolibreria Orefice - le cui vetrine sono adornate da cimeli e locandine del film. Oppure si può uscire dal lato nord-ovest della piazza e raggiungere a piedi la Cattedrale dei Santi Donato e Pietro, là dove sboccia il romanticismo, quando Guido stende un tappeto rosso per la sua "principessa", durante un temporale.
Per fortuna non è necessario aspettare la pioggia per vivere Arezzo in tutto il suo splendore cinematografico!
Dirigetevi adesso verso Via Cavour per vivere ancora un po' di magia da Oscar, visitando la Basilica di San Francesco e la Badia delle Sante Fiora e Lucilla, sulle orme della coppia che passeggia spensierata per le strade di Arezzo.
Lungo la stessa strada, fate un salto al Caffé dei Costanti, il bar protagonista del film, sulla cui vetrina compare il divieto di ingresso a "ebrei e cani", uno dei primi indizi di come la commedia stia per trasformarsi in tragedia.
Per concludere questa bella giornata aretina, sempre sulle tracce del film, non resta che recarsi al Teatro Petrarca per assistere ad uno spettacolo, o per perlustrare l'auditorium alla ricerca della poltrona dalla quale Guido tenta con il pensiero di convincere la sua principessa, seduta nei palchi, a guardare nella sua direzione.