Attraversando il Borgo di Santa Caterina, si notano i resti di numerose abitazioni mercantili risalenti ai secoli XIII e XVI, nelle quali è ancora leggibile l’originaria morfologia a casatorre, e dallo slargo di piazza Baios si possono ammirare le strutture turrite delle costruzioni medievali di via dell’Amore e via del Refe nero. Dell’antica Porta Vecchia, oggi non rimane che il massiccio torrione rinascimentale che ha funzione di cisterna d’acqua, da cui si dipartiva la rete idraulica dei bottini di Colle di Val d’Elsa.
Proseguendo lungo la via, si giunge alla chiesa di Santa Caterina d’Alessandria del 400, affiancata dall’Oratorio dei Filippini e quello della Compagnia dalle Croce. Nella piazza antistante la casa identificata con la dimora dell’umanista e teologo luterano Aonio Paleario - arso sul rogo nel 1570 a Roma-, si può piacevolmente sostare all’ombra degli alberi per ammirare i suggestivi scorci paesistici delle colline toscane e la bella veduta panoramica della chiesa di San Francesco.
