L’ex-ospedale di San Lorenzo, edificato nel 1635, mostra evidenti i segni dell’ampliamento leopoldino operato dall’ingegnere Bernardino Fantastici; mentre l’ex-conservatorio di San Pietro, terminato nel 1606 su disegno di Giorgio Vasari il Giovane, oggi è sede museale. Nel complesso espositivo dove attualmente sono ampi spazi per mostre temporanee, è collocata la collezione cittadina del Museo Civico e Diocesano d’Arte Sacra, che annovera un folto gruppo di opere d’arte che vanno dall’epoca medievale al XX secolo.
Attraversando il Borgo di Santa Caterina, si notano i resti di numerose abitazioni mercantili risalenti ai secoli XIII e XVI, nelle quali è ancora leggibile l’originaria morfologia a casatorre, e dallo slargo di piazza Baios si possono ammirare le strutture turrite delle costruzioni medievali di via dell’Amore e via del Refe nero. Dell’antica Porta Vecchia, oggi non rimane che il massiccio torrione rinascimentale che ha funzione di cisterna d’acqua, da cui si dipartiva la rete idraulica dei bottini di Colle di Val d’Elsa.
Proseguendo lungo la via, si giunge alla chiesa di Santa Caterina d’Alessandria del 400, affiancata dall’Oratorio dei Filippini e quello della Compagnia dalle Croce. Nella piazza antistante la casa identificata con la dimora dell’umanista e teologo luterano Aonio Paleario - arso sul rogo nel 1570 a Roma-, si può piacevolmente sostare all’ombra degli alberi per ammirare i suggestivi scorci paesistici delle colline toscane e la bella veduta panoramica della chiesa di San Francesco.
La chiesa di San Francesco che si erge solitaria sulla collina di fronte al Castello, è raggiungibile attraverso un trecentesco ponte ad arcate, costruito per collegare il monastero al Borgo di Santa Caterina. Dalla piazza Santa Caterina proseguendo lungo la via principale, si giunge al palazzo Renieri-Portigiani, oggi sede del Comune. La costruzione del palazzo si deve a Bernardino Renieri, committente che ricoprì il ruolo di ingegnere presso la corte francese di Carlo IX e che fu nominato “architetto di parte Guelfa” al servizio di Francesco I de’ Medici.