Gran parte di ciò che sappiamo di Giotto oggi è ancora oggetto di incertezze e leggende, come la sua esatta data di nascita, il luogo di nascita, il suo aspetto, il suo lavoro da apprendista, la cronologia delle sue opere e il suo luogo di sepoltura. L'artista nacque Ambrogio o Angiolo di Bondone, quasi sicuramente nel 1267 a Colle di Vespignano (Vicchio), 35 chilometri a nord di Firenze. Probabilmente si formò nella bottega di Cenni di Peppi, detto Cimabue, l'artista che Giorgio Vasari descrive all'inizio del suo trattato delle Vite de' più eccellenti pittori, scultori e architettori italiani, da Cimabue insino a' tempi nostri, che documenta tutti gli artisti italiani che conobbe.
Secondo la leggenda, Cimabue scoprì Giotto, un umile pastore, mentre disegnava le sue pecore su una roccia. Le immagini erano così realistiche che Cimabue si rivolse alla famiglia del ragazzo per poterlo prendere come suo apprendista. Un'altra leggenda racconta che il giovane dipinse una mosca su una delle tele di Cimabue in modo così realistico che l'artista provò a spazzarla via!
Alcuni studiosi considerano la piccola Madonna col Bambino di San Giorgio alla Costa (parte della collezione del Museo Diocesano di Santo Stefano al Ponte e attualmente in prestito al Museo dell'Opera del Duomo di Firenze) la prima tavola indipendente di Giotto. Stilisticamente l'opera è ancora vicina allo stile del suo maestro e rappresenta un documento importante del primo Giotto. Probabilmente Giotto seguì Cimabue ad Assisi per dipingere diversi affreschi, tra cui il ciclo raffigurante la Vita di San Francesco, la cui attribuzione è ancora oggetto di discussione.
Secondo alcuni documenti datati dal 1301 al 1304, l'artista aveva vasti possedimenti a Firenze, probabilmente era a capo di una grande bottega e riceveva commissioni da tutta Italia, ad esempio da Padova (dove decorò l'interno dell'Arena o Cappella degli Scrovegni, il suo ciclo di affreschi più completo e importante giunto fino a noi), Assisi e Roma.
Giotto morì nel gennaio 1337 e fu forse sepolto nella chiesa di Santa Reparata con una solenne cerimonia a spese della città. Dante riconobbe la grandezza del suo contemporaneo nella Divina Commedia, scrivendo nel Purgatorio (XI, 94-96): "Credette Cimabue nella pittura tener lo campo, ed ora ha Giotto il grido, sì che la fama di colui oscura."
