Pittore rivoluzionario del Rinascimento fiorentino, noto come l’inventore della prospettiva, Masaccio ha lasciato al mondo importanti testimonianze della sua opera in tutto il territorio toscano: a Firenze, certamente, ma soprattutto nel Valdarno, il suo luogo di nascita e di formazione.
L'itinerario nella sua terra natale parte da
Cascia, borgo nel comune di Reggello: qui nella
Pieve di San Pietro era stato collocato il cosiddetto
Trittico di San Giovenale: la Madonna col Bambino e due angeli fra i Santi Bartolomeo e Biagio , Giovenale e Antonio abate, oggi esposto nell'adiacente
Museo Masaccio.
Il dipinto, del 1422, risulta di capitale importanza per gettare luce sull'attività del giovane Masaccio, che qui mostra di ispirarsi alle novità prospettiche del Brunelleschi.
Proseguendo verso Incisa Val d’Arno si raggiunge la Chiesa di Sant'Alessandro che custodisce la Madonna col Bambino fra San Michele Arcangelo e San Giovanni Evangelista, dipinto attribuito al pittore Andrea di Giusto che rivela l'influsso importante di Masaccio.
Affacciata sulla via principale di San Giovanni Valdarno, la Casa Natale di Masaccio si presenta nella tipologia medievale di "casa a sporti". La facciata corrisponde alla misura delle dieci braccia fiorentine assegnata a tutti i lotti abitativi trecenteschi del castello di San Giovanni: è scandita da due ordini di finestre bordate in pietra serena e dominata da due epigrafi marmoree e dal medaglione in cotto con il ritratto dell'artista, posti qui dalla famiglia Pellucci-Marcantelli, in occasione del quinto centenario della nascita del pittore (1901-1903). La casa di Masaccio è oggi sede di un centro per l'arte contemporanea.