Dal cuore mediceo della città fino alle scogliere del Boccale si snoda un percorso ricco di bellezze naturalistiche e architettoniche, spesso ritratta nei dipinti dei macchiaioli.
L'ottocentesca promenade, oggi Viale Italia, che costeggia il mare fra prati e ricca vegetazione, è la passeggiata storica di Livorno fra maestosi palazzi e stabilimenti balneari già noti nel XIX secolo, quali lo Scoglio della Regina, i Pancaldi (1846) che si fregiavano dell'appellativo di "Regio Bagno" per la presenza di reali come i principi di casa Savoia che frequentavano l'Accademia, e gli Acquaviva (1840), meta di turismo colto e di élite.
Partendo dallo Scoglio della Regina, ispirato dalla regina d'Etruria Maria Luisa di Borbone, la quale aveva fatto scavare una piscina per i suoi bagni tra le rocce di questo tratto di costa, si arriva alla magnifica Terrazza Mascagni, il luogo ideale per godersi un tramonto sul mare. Frequentata durante le serate estive, la piazza risale agli anni '20 del Novecento e nel 1945 fu intitolata al noto compositore livornese Pietro Mascagni. Fu restaurata, con tutto il comparto che la circonda, dove è stato ricostruito seguendo il modello originale una cassa armonica, ovvero un chiosco della musica. Sempre nella piazza affacciata sulle onde, potrete visitare l'Acquario di Livorno, un vero paradiso per tutti gli amanti del mondo sottomarino.
Ci scostiamo dal lungomare per poi tornarvi più tardi e ci dirigiamo verso Museo Civico G. Fattori che raccoglie oltre cento opere di pittori macchiaioli. Poco distante possiamo visitare anche il Museo di Storia Naturale del Mediterraneo, ospitato nella settecentesca Villa Henderson.
Tornati sul lungomare, proseguendo verso sud, ci si trova difronte al Grand Hotel Palazzo, l'albergo più elegante ed esclusivo della Livorno frivola e mondana di fine Ottocento.
Di fronte all'ingresso dei Bagni Pancaldi in Piazza Modigliani notiamo la Fontana del Nettuno, donata alla città nel 1934 da Giuseppe Valiperti.
Da qui bastano pochi passi per raggiungere la Chiesa di San Jacopo in Acquaviva. Tra le più originali chiese per la bellissima posizione che occupa sul mare, l'edificio sorge su un antico romitorio del IV secolo. Fu ampliata nel Settecento e orientata verso la piazza; custodisce una bellissima cripta aperta alle visite.
Si prosegue incontrando l'Accademia navale, considerata tra le più prestigiose Accademie militari italiane, l'istituto fu inaugurato nel 1881. In occasione del suo centenario è stata istituita la gara velica Trofeo Accademia Navale e Città di Livorno a cui partecipano equipaggi internazionali, oggi denominata “Settimana Velica Internazionale”.
Villette in stile liberty ci accompagnano fino all'Ippodromo Caprilli, che in passato è stato sede di importanti stagioni del galoppo, fra i primi a livello nazionale per presenza di spettatori. Intitolato al livornese Caprilli, inventore del moderno stile galoppo, l'ippodromo fu realizzato nel 1894 come luogo di svago per l'élite dei vacanzieri.
Più oltre, verso Ardenza Mare, troviamo i granducali Casini di Ardenza, tra i primi esempi di residence estivo di metà Ottocento. Con la loro originale forma ad omega, presenta una serie di eleganti palazzine in stile neoclassico; e la Rotonda di Ardenza, caratteristica pineta a forma circolare, chiude la prima parte della passeggiata lungomare. Dal 1953 questo luogo accoglie il premio Nazionale di Pittura e Scultura "Rotonda" e altre iniziative di carattere culturale.