Silhouette ritmate all'orizzonte, vette che dominano le valli, maestosi boschi che ricoprono le pendici, il territorio toscano settentrionale è un susseguirsi di rilievi montuosi, guardiani di una natura selvaggia e talvolta impervia: gli Appennini. Spartiacque naturale fra la Toscana e le altre regioni confinanti - Liguria, Emilia-Romagna, Marche e anche Umbria - la catena appenninica definiva e definisce i confini, rendendo però difficoltose le comunicazioni tra una regione e l'altra. Sono i passi e i valichi appenninici, rispettivamente il punto più basso fra due montagne e il passaggio in quota che si fa spazio tra i blocchi montuosi, ad agevolare la circolazione da un versante a un altro. Varchi tra le imponenti montagne immersi in una natura davvero sorprendente, le porte appenniniche della Toscana hanno ognuna una storia e una particolarità, e sono crocevia di viandanti ed escursionisti che oggi come allora intraprendono cammini sulle principali vie romee, e non solo, come la Francigena di Sigerico e i percorsi calcati da San Francesco d’Assisi. Ecco i principali passi toscani che corrono lungo gli appennini.
Passo del Brattello, Passo del Cirone, Passo dei Due Santi, ma il più famoso fra i passi che separano l'appennino ligure da quello tosco-emiliano, è il Passo della Cisa. A una quota di poco più di 1000 m s.l.m., separa le province di Parma e Massa-Carrara mettendo in comunicazione l'emiliana Val di Taro con la Lunigiana. Anticamente oggetto di varie dispute per ottenerne il controllo, il passo è interessato dal passaggio della Via Francigena.
La Garfagnana è separata dal territorio di Reggio Emilia e di Modena rispettivamente dal Passo della Pradarena e dal Passo delle Radici, entrambi posti a oltre 1500 metri di altitudine. Altri importanti passi che interrompono la linea appenninica tosco-emiliana ricadono nella Montagna Pistoiese. A cavallo tra Pistoia e Modena, il panoramico Passo della Croce Arcana domina i territori intorno a 1669 metri di quota, mentre il Passo dell'Abetone sorge all’interno del paese dell'omonima località sciistica pistoiese. A dividere invece la provincia di Pistoia da quella bolognese, il leggendario Passo della Collina (o della Porretta), varco percorso dal peso degli elefanti che accompagnavano le minacciose truppe di Annibale alla volta di Roma. Valichi dai quali dipartono numerosi e panoramici percorsi escursionistici.
I passi sul crinale tra l’area di Firenze e quella romagnola, sono probabilmente i passi toscani più famosi. Ad esempio c’è il Passo della Futa, a circa 900 m s.l.m. tra Firenzuola nel Mugello e la Valle del Santerno, cornice anche di un'importante testimonianza storica, il Cimitero militare germanico della Futa; a pochi chilometri di distanza, il Passo della Raticosa, anch'esso interessato dalla linea gotica, con fortificazioni del sistema difensivo tedesco durante la seconda guerra mondiale. Sempre a Firenzuola, il Passo del Giogo, mentre tra San Godenzo e la provincia di Forlì-Cesena, il Passo del Muraglione, così chiamato per la presenza di un muro di pietre che anticamente fu fatto erigere dall'ingegnere che progettò la via di comunicazione, per offrire ai viandanti riparo dai forti venti di crinale.
A far da spartiacque tra il territorio di Forlì-Cesena e la Toscana, il Passo della Calla, in Casentino, divide la valle del Bidente in Romagna dalla Valle dell'Arno, mentre il passo dei Mandrioli la Valle del Savio da quella dell'Arno; valico dell'Alpe Serra fu via prediletta di imperatori svevi, sassoni e poi di Carlo Magno fino all’Ottocento, da qui passa la Via Romea Germanica. Il massiccio del Pratomagno invece viene solcato da un valico che è noto non solo per mettere in comunicazione il Casentino con il Valdarno Superiore, ma anche per la sua buonissima schiacciata, il Passo della Consuma. Da qui passa la direttrice nord della sezione Firenze – La Verna della Via di Francesco in Toscana.
Sono molti anche i passi che costellano l'appennino umbro-marchigiano, come Bocca Trabaria che collega la marchigiana Valle del Metauro alla Valtiberina, ma non ricadono per la maggior parte in Toscana. Invece il Passo di Cerventosa, tra la Val di Chiana e l'Alta Valtiberina, ricade nella provincia di Arezzo oltre a quella perugina, mettendo in comunicazione Cortona a Umbertide.