Usciti da Firenze, dopo pochi chilometri, ecco il Parco Mediceo di Pratolino, parte del complesso di Villa Demidoff, uno dei più importanti parchi storici, dal 2013 riconosciuto dall’Unesco come Patrimonio Mondiale dell’Umanità. Leggendo la complessa stratificazione storica del giardino si ritovano elementi appartenenti al primo impianto tardo-rinascimentale, come il laghetto con la grande statua dell'Appennino del Giambologna.
Poco lontanto da Vaglia si trova la Villa di Bivigliano, dotata di un terrazzamento a frutteto, nella tradizione del giardino rinascimentale, e con un vasto bosco di 12 ettari, trasformato in parco nell'Ottocento, nel quale si trova anche una grotta artificiale in pietra del 1690.
Nei dintorni di San Piero a Sieve si trovano due delle più antiche ville medicee.
Il medievale Castello del Trebbio fu costruito su commissione di Cosimo de' Medici da Michelozzo, sui ruderi di una torre feudale. L’imponente costruzione si erge su un colle dal quale si domina tutta la valle del Mugello. Il giardino attuale è frutto di numerose rivisitazioni: elemento rinascimentale ancora presente è il lungo pergolato di vite su colonne cilindriche di mattoni.
La Villa di Cafaggiolo è uno dei grandi capolavori dell'architettura rinascimentale ed è anch'essa frutto della trasformazione di un castello medievale per volontà dei Medici.
Si segnala infine il Castello di Barberino del Mugello. Il suo ampio giardino su più livelli è un altro esempio di giardino "all'italiana" realizzato nel primo Novecento su stilemi rinascimentali solo parzialmente integrati da vegetazione esotica: vi si trova un "teatrino di verzura" in bosso sagomato, circondato da boschetti di cipressi e lecci, ma anche di conifere esotiche quali cedri, abeti e sequoie; un giardino formale di bosso, lecci e cipressi; un orto-frutteto e un giardino segreto di rose, delimitati da pergolati di glicine.