A Rio Marina si trova l'esagonale Torre Medicea, ma realizzata dalla famiglia Appiani nel 1534, sopraelevata nell'800 con un torricino quadrato per ospitare l’orologio cittadino. Su alture dominanti, si trovano i resti della pisana Fortezza di Luceri, o Santa Lucia, a guardia del golfo di Portoferraio, e, sul monte Giove, presso Rio Marina, le rovine del Castello del Giogo. Entrambe le fortificazioni furono distrutte nel 1552 dal pirata Dragut. Sulla vetta di uno sperone roccioso della dorsale nord-orientale si erge il castello del Volterraio, il luogo degli avvoltoi; è situato sul sito di un insediamento etrusco, fortificato dai Romani, dai Pisani e dagli Spagnoli, che vi costruiscono anche una cappelletta barocca; dagli spalti del castello si gode una vista mozzafiato sull'isola, su buona parte dell'Arcipelago, sulla Corsica e sulla costa toscana. Le antiche mura delle città, dal periodo Pisano a quello Spagnolo, sono quasi tutte scomparse: restano la fortezza pisana a quattro torrioni di Marciana, restaurata dagli Appiani, e la fortezza di Sant'Ilario in Campo, anch’essa realizzata dagli Appiani.
