L'alta valle del Paglia
Percorrere questa strada che si snoda tra Abbadia San Salvatore, Piancastagnaio e Radicofani significa attraversare un pezzo di storia che coinvolge le più antiche varianti della via Francigena. Dapprima sotto il diretto controllo dei monaci, a seconda dei periodi dell'anno la strada dei pellegrini diretta a Roma poteva passare a monte, attraverso i presidi di Abbadia e Piancastagnaio, o a valle, nella piccola stazione di Callemala. Più tardi il declino dei monaci spostò la rotta principale nell'altro versante della valle sotto il diretto controllo dell'imponente Rocca di Radicofani. La valle del Paglia è formata principalmente da argilliti o crete, come vengono chiamate qui, e per via dell'erosione dell'argilla si formano i calanchi, spettacolari formazioni geologiche che caratterizzano il paesaggio.
Si parte da Piancastagnaio imboccando la SP 18 per compiere l'anello in senso antiorario. Il percorso resta sostanzialmente in quota, sempre attorno agli 800 mslm, immersi tra i boschi della Riserva Naturale del Pigelleto per i primi 17 chilometri. Superata la località Tre Case, si prende a sinistra la SP66 in direzione di Castell'Azzara. Più avanti la strada confluisce sulla SP4 che prenderemo svoltando a sinistra per giungere al vivace borgo di Castell'Azzara, dove potremo fare una pausa caffè.
La strada inizia a scendere tra bellissimi scorci panoramici. Alla borgata Sordino prendiamo a sinistra in direzione Piancastagnaio, sulla SP20. La provinciale ci porta a scavalcare prima il torrente Siele, nei pressi della imponente Villa Sforzesca, e poi il fiume Paglia. Subito dopo quest'ultimo ponte confluiremo sulla SR2 che seguiremo per meno di due chilometri, giusto il tempo necessario per deviare a sinistra sulla SP321 e iniziare la risalita verso Celle sul Rigo. Qualche chilometro di discesa e poi si riprende a salire, avendo come nuova meta Radicofani, borgo che certamente merita una visita del centro storico e della maestosa rocca conquistata nel 1290 da Ghino di Tacco.
Si scende nuovamente qualche chilometro sino a prendere sulla sinistra il bivio per Abbadia San Salvatore, dove iniziamo l'ultima salita che ci porterà sino a 916 mslm, punto più alto dell'itinerario. Superato l'ultimo scoglio la strada inizia a scendere dolcemente sino ad Abbadia San Salvatore e infine Piancastagnaio, a chiudere il nostro anello.