Durante tutto l’arco dell’anno il paese è ricco di vitalità, grazie alle molte iniziative, fiere, esposizioni, manifestazioni ed eventi che uniscono arti, tradizioni storiche e folcloristiche e la superba gastronomia locale. Infatti, una buona occasione per visitare Anghiari può essere rappresentata dalla tradizionale Mostra Mercato dell’Artigianato della Valtiberina Toscana, che tra la fine di aprile e inizio maggio accende i vicoli e le botteghe del borgo, in quei giorni letteralmente brulicanti di appassionati e curiosi.
Ogni 29 Giugno si celebra il Palio della Vittoria a celebrazione della Battaglia di Anghiari. È uno dei palii più antichi di Toscana e si corre a piedi dal luogo della battaglia, la Maestà di S. Maria alla Vittoria, fino alla piazza del mercatale. Il Palio verrà consegnato al Comune vincitore ed è quindi un premio non per il singolo atleta, ma per tutta la città che rappresenta.
Ad animare il piccolo borgo si svolge a fine ottobre, anche l’Intrepida. La famosa corsa cicloturistico per bici d’epoca che attraversa tutto il territorio della Battaglia di Anghiari.