Porto Ercole offre numerosi luoghi di interesse storico e naturale.
Il fascino di Porto Ercole deriva anche dalle imponenti fortezze spagnole che vennero edificate nel XVI secolo durante lo Stato dei Presidi: la Rocca Spagnola, il Forte Filippo e il Forte Stella. La Rocca Spagnola, sovrasta il centro abitato, ha una forma irregolarmente stellata costituita da quattro bastioni, uno dei quali comprende la torre circolare del faro di Porto Ercole. Ben conservati anche Forte Filippo e Forte Stella: quest’ultimo risale alla seconda metà del Cinquecento e fu realizzato con l’appoggio di Cosimo I de’Medici, è a forma di stella e si affaccia a strapiombo sul mare.
Passeggiando per le strade di Porto Ercole, da non perdere è la porta d’accesso al centro storico sormontata dalla Torre dell’Orologio, ma anche il Palazzo dei Governanti, risalente al Cinquecento, che ha una vista spettacolare sulla piazzetta e sul Bastione di Santa Barbara.
Porto Ercole è famosa anche per essere il luogo dove morì Caravaggio nel 1610: nel centro storico un monumento ricorda il suo ultimo periodo di vita passato da fuggitivo.
Per gli appassionati di botanica è sicuramente consigliata una visita all'Orto Botanico Corsini, un'oasi verde di oltre 7 ettari, con più di 1300 piante e di 150 specie diverse, di recente, è stato arricchito con collezioni di orchidee e succulente.
Non sono da meno le bellissime spiagge vicine a Porto Ercole, visitabili sia da terra ferma che tramite escursioni in barca o noleggiando un gommone. Tra le spiagge da non perdere troviamo la Spiaggia Lunga, che richiede una breve camminata ma con un sentiero scosceso, quindi non è consigliata per famiglie con bambini o anziani. Da fermarsi anche alla Spiaggia delle Viste: facilmente raggiungibile, è composta da ciottoli e sabbia, con una parte libera e un'altra occupata da stabilimenti balneari. Con le solite caratteristiche troviamo anche la Spiaggia dell'Acqua Dolce, ideale per le famiglie, come anche Cala Galera, dalla spiaggia bassa e sabbiosa, estremamente accessibile, con spiaggia libera, ma anche stabilimenti balneari.