Il borgo mostra ancora oggi l’impianto tipicamente medievale, in cui è piacevole passeggiare a piedi, senza fretta, alla scoperta di scorci nascosti che si aprono su inaspettate piazze o antichi palazzi storici. Tra i numerosi luoghi di interesse merita certamente una visita la Basilica di Sant’Agata così come – restando in ambito religioso – le chiese di Sant’Agostino e San Francesco. Quest’ultima al suo interno custodisce una grande pala proveniente dalla bottega dei Della Robbia, raffigurante una "Madonna col Bambino e Angeli" e un'acquasantiera in marmo realizzata da Antonio Ghini.
Proseguendo lungo le vie del centro storico si raggiunge la scenografica Piazza del Grano con la quattrocentesca fontana, che mostra le allegorie di un’affascinante cultura medievale, ed il Palazzo del Podestà, con i suoi antichi stemmi.
Non può poi mancare una sosta al vicino Museo di Palazzo Corboli, che conserva, all’interno di un pregiatissimo edificio medievale, una ricca collezione di opere organizzate in due sezioni: Arte Sacra ed Archeologia. Il Daily Telegraph lo ha eletto tra i 15 piccoli Musei più belli d’Italia.
Di notevole interesse anche il Museo Cassioli: l’unico interamente dedicato alla pittura senese dell’Ottocento. Realizzato nel 1991 grazie all’importante lascito di opere della famiglia Cassioli, originaria di Asciano, e implementato nel 2007 con l’esposizione di numerose opere di proprietà del Liceo Artistico “Duccio di Buoninsegna” di Siena, il Museo è allestito in un pregevole edificio del primo Novecento.
