La storica Barberino conserva intatta la sua struttura medievale, con le due porte d’accesso (la Fiorentina e la Senese) e delle torri difensive verso la valle del Drove. La nascita del borgo risale ai primi decenni del Duecento, avvenuta in seguito alla distruzione di Semifonte a opera dei Fiorentini. Fu proprio la posizione di crinale, da spartiacque tra la Valdelsa e la Val di Pesa, a spingere i fiorentini a utilizzare il borgo contro i feudatari alleati dell’Impero. Non lontano, ancora oggi, si possono ammirare le affascinanti rovine dell’antico centro.
Una volta qui vale poi certamente la pena di visitare, isolata nelle campagne ma poco distante dal centro di Barberino, la bella Basilica di Sant’Appiano spesso indicata come la più antica del Chianti è fra le più belle chiese Romaniche della zona. La Chiesa di Santa Maria a Marcialla cela invece un interessante mistero: uno degli altari laterali è sovrastato da quello che tradizionalmente è considerato un affresco giovanile di Michelangelo. In effetti qualche forma può far pensare al grande artista e, a infittire il mistero, sotto a una lastra di marmo dell’altare, si nota una sigla che riporta intrecciate le lettere MBF, per alcuni vero e proprio acronimo del giovanile del Michelangelo Buonarroti Fiorentino.
Tavarnelle, invece, un tempo luogo di sosta lungo la via Regia, si fa notare per un certo numero di chiese e pievi ricche di opere d’arte. Incontriamo, per esempio, la chiesa di Santa Lucia al Borghetto - convento francescano del Duecento che ospita un’Annunciazione di Neri di Bicci - oppure, nella frazione di Morrocco, la Chiesa quattrocentesca di Santa Maria del Carmine e la pieve romanica di San Pietro in Bossolo. Nella canonica della pieve è allestito anche un museo di arte sacra, che conserva opere provenienti dalle chiese dei piccoli nuclei abbandonati, come una serie di tavole eseguite nel 1473 da Neri di Bicci.
Ma quello che probabilmente è l’highlight della zona è l’imponente Badia a Passignano, fondata nel 1049 dai monaci dell’ordine vallombrosano. Immersa nella campagna, da fuori è molto simile a una fortezza; all’interno vanno ricordati gli affreschi del Passignano (1601) nella cappella maggiore della chiesa e soprattutto l’Ultima Cena affrescata da Domenico e Davide Ghirlandaio (1476-77), nel refettorio del monastero.
Meritano poi certamente una visita San Donato in Poggio, borgo medievale, il rinascimentale Palazzo Malaspina, la pieve romanica di San Donato e il Museo Emilio Ferrari di cultura contadina, dove è possibile ripercorrere la storia del mondo rurale chiantigiano.