Castiglione d’Orcia è un piccolo borgo immerso nel paesaggio della Val d’Orcia, un paesaggio dichiarato dall'Unesco, Patrimonio dell’Umanità. Lo compongono colline e calanchi, ma soprattutto i suoi cipressi, che coronano isolati le alture o che seguono, in ordinati filari, l’andamento delle strade.
Il borgo, menzionato per la prima volta in documenti storici nel 714 e inizialmente sotto gli Aldobrandeschi, divenne libero comune nel 1252. Nel XIV secolo, tuttavia, passò sotto il controllo di Siena e fu costantemente conteso tra questa città e la famiglia Salimbeni.