Il borgo storico, detto anche Castello, è raccolto dentro le mura su cui si aprono le antiche porte d’accesso: Porta Alberti, Porta al Sole e Porta al Rivellino. Si può accedere risalendo le antiche strade dette Costa Alberti e Costa Vecchia, dalla più moderna via del Castello, o tramite la funicolare che parte da piazza Boccaccio.
Una caratteristica unica del luogo è che a differenza della maggior parte dei borghi medievali a Certaldo manca la piazza principale, quella su cui solitamente si affacciano i poteri religiosi, politici, civili e commerciali.
Certaldo infatti si è sviluppata su una collina allungata, dove si ritiene che anticamente non ci fosse spazio per un’agorà, la cui funzione venne così assunta dall’attuale via Boccaccio, sulla quale si affacciano la Chiesa, il Palazzo Pretorio e le Logge del Mercato - ormai murate, ma i cui archi ciechi sono ancora riconoscibili sulle mura di Palazzo Stiozzi Ridolfi.
Per omaggiare il poeta e scrittore Giovanni Boccaccio si può visitare la casa nella quale abitò durante vari periodi della sua vita e che oggi ospita il Museo e la sede dell’Ente Nazionale a lui dedicati.
Il monumento più importante di Certaldo è il Palazzo Pretorio, l’antica dimora dei conti Alberti che venne costruita alla fine del XII secolo sulle rovine delle antiche case della famiglia.
Ne sono visitabili le prigioni, la sala delle udienze, l’archivio, la cappella e gli alloggi privati dei Vicari. Sulla facciata e all’interno del palazzo sono ammirabili numerosissimi stemmi, ognuno dei quali rappresenta l’effigie della famiglia di ogni Vicario che ha governato la città. Inoltre al suo interno, possiamo ammirare affreschi e sinopie del XV e XVI sec.
Accanto al Palazzo Pretorio, si trova la Chiesa di San Tommaso e Prospero, degli inizi del XIII sec, la più antica chiesa del Castello
Da visitare anche il Museo di Arte Sacra, ospitato in quello che era in origine un Convento Agostiniano del quattrocento. Le sale espositive sono dedicate alla pittura, alla scultura e ai paramenti sacri. Nella pinacoteca - una volta il refettorio del convento - sono esposti i dipinti dal XII al XVI secolo, con opere di Cenni di Francesco di Ser Cenni, Ugolino di Nerio e Meliore.