Montevarchi, sin dall’antichità, occupava una posizione strategica nel territorio del Valdarno, poiché si trovava nel punto di incontro tra le strade che collegavano Arezzo, Firenze e Siena.
Fino all’anno mille la pianura era quasi deserta, il territorio era boscoso e il libero scorrere dell’Arno produceva allagamenti. Solo nei castelli posti in altura la vita poteva scorrere relativamente più tranquilla.
L’origine del nome risale all’XI secolo, quando sul colle della Ginestra si trovava lo Spedale di San Michele Arcangelo, eretto dai Monaci Benedettini per l'assistenza ai pellegrini, e sul colle vicino, oggi denominato dei Cappuccini del convento, sorgeva il castellare che più tardi assumerà l'attuale denominazione di Montevarchi, chiamato così probabilmente perché segnava il varco tra il territorio fiorentino e quello aretino.