Per Boccaccio, Montopoli, con le sue possenti fortificazioni, meritava la definizione di “castello insigne”. Conteso a lungo tra Pisa e Firenze, non ebbe tregua neanche dopo la storica Battaglia di San Romano del 1432, rappresentata da Paolo Uccello in tre dipinti esposti rispettivamente agli Uffizi, al Louvre e alla National Gallery di Londra.
Le campagne intorno a Montopoli furono colpite duramente dalla peste, ma, per merito dei Lorena, la cittadina rifiorì e attirò per secoli importanti famiglie che qui costruirono le loro residenze estive per godere della quiete e della sorgente di acqua minerale che qui sgorga in abbondanza.