L’Alta valle del Senio è stata intensamente abitata sin dall’Alto Medioevo: a riguardo la testimonianza più importante è la cripta rinvenuta sotto la Pieve di San Giovanni Decollato di Misileo. Verso il X-XI secolo si consolidò il potere della famiglia dei Pagani, proprietaria di numerosi castelli. Tra i personaggi più illustri spicca Maghinardo, che morì lasciando alla famiglia Ubaldini la maggior parte dei suoi beni. Nel 1362 Gioacchino Ubaldini lasciò, a sua volta, tutti i suoi possedimenti alla Repubblica Fiorentina. Nel 1400 Palazzuolo ebbe i suoi Statuti, e costituì con Firenzuola il primo nucleo di quella Romagna Toscana che giunse alle porte di Forlì, per poi ridursi di nuovo alle valli dell’Alto Mugello nel 1929. Nel 1373 a Palazzuolo, “luogo centrale del podere” e mercatale, si iniziò la costruzione del palazzo del Vicario. Nel 1373 Maghinardo Novello degli Ubaldini si ribellò alla Repubblica rifugiandosi nel castello del Frassino, ma fu catturato dai fiorentini e portato a Firenze, dove fu decapitato.
Il 19 ottobre 1506, Papa Giulio II sostò, accompagnato da Niccolò Machiavelli, nel Palazzo dei Capitani. Con la salita al potere dei Medici, il Vicario e rappresentante della Repubblica fu sostituito da un Capitano. La carica fu abolita nel 1772 e ridotta a podesteria, fino al 1837, quando il Granduca Leopoldo II unificò la giurisdizione sotto il Vicario di Marrani.