Pitigliano conserva gelosamente i ricordi del suo antichissimo passato, le testimonianze delle sue civiltà e delle culture che qui si sono succedute lungo millenni, a partire dagli insediamenti preistorici, passando poi alle evidenti tracce etrusche, ammirabili nelle tombe rinvenute nel territorio e nella cinta muraria, per arrivare ai romani il cui passaggio ha lasciato traccia nel nome.
Dagli Aldobrandeschi, signori della Maremma per circa mezzo millennio, si passa poi alla grandezza rinascimentale della nobile famiglia romana degli Orsini, e, dopo una breve presenza senese, fu il turno dei Medici e dei loro eredi Lorena, che promossero un notevole sviluppo urbanistico e stimolarono un’importante fase di modernizzazione.