Centro abitato fin dai tempi dei Romani, sulle rive del fiume Ombrone, Poggio a Caiano è uno dei più noti comuni del Montalbano. Prima gli Strozzi e poi i Medici popolarono la zona, importante punto di riferimento per il commercio e la comunicazione.
La città si identifica fortemente con la sua magnifica Villa Medicea, la dimora voluta da Lorenzo il Magnifico, nata con il nome di Ambra, e avvolta da un mito che regala al luogo ulteriore fascino: la ninfa che portava questo nome venne aiutata dalla dea Diana a fuggire su questa collina, per salvarsi da Ombrone, che la tormentava.