Dei numerosi castelli sorti nel territorio di Radda, quello di Volpaia merita sicuramente una visita. Oggi come nell’XI secolo l’intero borgo è coinvolto nella produzione di vino e di olio. Le tinaie e le cantine sono ancora ospitati nei sotterranei, nelle chiese sconsacrate e nei fabbricati del borgo, fra loro uniti da un sorprendente “vinodotto” sotterraneo.
Nei dintorni di Radda si può visitare la Pieve di Santa Maria Novella che, pur avendo subito numerosi lavori di ristrutturazione, è riuscita a conservare il suo impianto originale romanico, oltre che numerose opere d’arte.
Tra le varie tracce di architettura romanica disseminate sul territorio di Radda, spicca la chiesa di Santa Maria in Prato che ospita una quattrocentesca Madonna con Bambino di Neri di Bicci. Nel convento adiacente si trova la Casa del Chianti Classico con spazi per esposizioni, corsi di approfondimento e un percorso sensoriale ed informativo dedicato alla storia del vino.
Da Radda in Chianti è possibile raggiungere in pochi minuti gli altri paesi del Chianti, come Castelnuovo Berardenga e Gaiole in Chianti. Gli amanti delle due ruote potranno percorrere l’itinerario permanente dell’Eroica, che dal Chianti arriva nelle Crete e poi in Val d’Orcia attraverso le strade bianche.